I Boston startet Timberlands grunnlegger, Nathan Swartz, sin skomakerkarriere som lærling. Han klippte lær og sydde sammen sko, noe som førte til at han lærte seg yrket og håndtverket fra grunnen. I 1952 kjøpte Swartz halve Abington Shoe Company og tre år senere tok han over resten. Under tiden blev også hans sønner en del av selskapet og sammen laget de kvalitetssko de neste 10 årene.

På 1960-tallet fanns det ingen vanntette støvler på markedet, men familien Swartz forandret dette da de introduserte en spesiell teknikk der skinnskoen ble montert direkte på sålen uten å sy (og dermed gjøre hull i skinnet). Dermed var verdens første vanntette skinnstøvelen produsert. Den berømte Yellow boot selges fortsatt den dag idag.

I 1973 byttet selskapet til navnet Timberland. Dette var opprinnelig navnet på den vanntette støvelen, men etter at den hade blitt så populær, endret man navnet på selskapet til The Timberland Company.

Timberland er idag verdens fjerde største skoprodusent og selger over 50 millioner sko hvert år. Timberland profilerer seg først og fremst som leverandør av sko og klær som tåler utendørsaktiviteter, og passer alle fra det urbane fritidsmenneske til ekstremsportsutøveren.

Produkter fra Timberland